Миналото на Елена и селищата от Еленския край не е добре проучено. То е забулено в мъглата на вековете, където легендите се преплитат с историческата истина. Еленската котловина е била обитавана още през късния неолит (6000 г. пр. н. е.). През нея преминава един прастар път, по който са се връщали от своите походи към дунавските земи Филип ІІ и Александър Македонски.

През турското робство населените места в Еленската котловина запазват своята традиция и не случайно през Възраждането се очертават като будни средища на здрав български дух. Освен с обичайната домашна промишленост, задоволяваща насъщните нужди на всяко домакинство, в Елена се развива и занаятчийството. През периода на своя икономически разцвет Елена за кратко време променя външния си облик. Забогателите търговци и занаятчии започнали да издигат наред с чорбаджиите масивни къщи, а еснафските организации строели църкви, мостове и чешми. Улиците на града, застлани с калдъръми, се осветлявали с петролни фенери. Прокарани били и водопроводи. Елена силно пострадала от нападението на кърджалии и даалии, но това не сломило духа на местното население.

Елена е родното място на участника в Ботевата чета Поп Сава Катрафилов, на дамаскинаря Йосиф Брадати, на Патриарха на възрожденската църква Иларион Макариополски, на баснописеца Стоян Михайловски и много други.